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  • 手性分析;中藥與天然藥物質量控制;有機小分子及體內藥物分析;多肽及反義核酸藥物研究與評價

    【手性科普】彩票搖獎機的彩球又往那個方向螺旋?

    上一篇 / 下一篇  2008-10-04 14:52:11

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    為了吸引眼球,不是故意但有心地做一回標題黨!^_^
    PS: 劉華杰博士,北京大學哲學系,北京大學科學傳播中心教授,博士生導師
    劉老師博客 http://blog.sina.com.cn/flora

    彩票搖獎機的彩球又往那個方向螺旋?
    導言:
    廚房水池的排水總是往那個方向螺旋?
    彩票搖獎機的彩球又往那個方向螺旋?
    ......
    日常生活中這些看似簡單的現象,透射出宇宙萬物的哲學現象,科學需要冷靜的思考與觀察,哲學家劉華杰的研究也許能給人們很多啟發——

    紫藤的纏繞莖與手性
    劉華杰

    在生機勃勃、綠意盎然的植物世界中,有很多藤本的攀緣植物。它們或者相互纏繞,或者借助其他的支撐,螺旋而上,在炎炎盛夏為人們帶來滿眼翠綠和處處蔭涼,在涼爽金秋為人們帶來累累收獲。如果仔細觀察這些植物,就會發現它們的莖蔓螺旋往往是朝向特定方向的。這種現象蘊涵著自然界的一個基本屬性——手性。
    手性
    手性(chirality)一詞源于希臘詞“手”(cheir),指左手與右手的差異特征。手性及手性物質只有兩類:左手性和右手性。有時為了對比,另外加上一種無手性(no chirality)作參照,可稱它為“中性手性”。左手性用l表示,右手性用d表示,中性手性用m表示。左手(性)與右手(性)單靠平移和旋轉不可能使兩者全完重合,必須做鏡像操作才能重合,所以手性對稱性也叫鏡像對稱性。
    關于螺旋的手性,現在通常的定義是:伸出一只手,讓大拇指指向螺旋的軸向,另外四個手指握拳,于是由手掌到四個指尖有一“前進”方向;如果螺旋正好與伸出的左手相符,則此螺旋為左手性(垂直軸向觀看,螺旋是順時針的)的,反之為右手性的(垂直軸向觀看,螺旋是反時針的)。在氣象學中,定義也是一樣的。在北半球,低壓區能夠形成左手性的氣旋,高壓區能形成右手性的氣旋。南半球情況正好相反。
    手性所能描述的事物極其多樣,大至星系旋臂、行星自轉、大氣氣旋,小到礦物晶體、生物大分子和有機小分子、安培電流、弱相互作用的宇稱不守恒等等。在植物學中,手性也是一個重要的形態特征。如楓葉、兜蘭等植物的形態,以及攀緣和纏繞植物的莖蔓旋向,都呈左右對稱,都涉及到手性。當然,絕對的對稱、完全能夠重合的兩片楓葉并不存在于自然界,絕對的對稱只能在數學中找到。
    從天文學到地球科學,從化學到生物學,幾乎處處都有手性顯身影。2001年諾貝爾化學獎就授予分子手性催化的主要貢獻者,1968年諾爾斯(w.s.knowles)用過渡金屬元素制造出含手性配體的絡合物,以它為催化劑,生產出有手性的產物。后來日本名古屋大學的野依良治開發出更有效的催化劑。1980美國的夏普萊斯(b.sharpless)發現了氧化反應的手性催化劑,極大推動了手性藥物的化學合成。到2000年,全球的手性藥物銷售額已達千億美元,占藥物總銷售額的三分之一。1998年全球暢銷的500種藥物中,單一對映體銷售的手性藥物占一半以上。2002年6月13日英國《自然》發表加拿大科學家杰森(l.jesson)和巴雷特(s.barrett)研究某植物花柱手性的論文,指出兩個等位基因中的一個控制花柱的左右,其中向右是顯性的。有人評價這一工作具有重要意義。
    具手性的植物
    達爾文、華萊士等大博物學家、生物學家,都十分重視植物的手性,但研究并不深入。達爾文還寫過《攀緣植物的運動和習性》,書中列出一張表,描述了42種攀緣植物,其中只有11種具有左手性。這比例與我們日常的觀察差不多。無手性的藤本植物有凌霄、扁擔藤、三葉地錦、長春花等。多數藤本植物莖蔓的螺旋是右手性的,如牽牛、杠柳、扁豆、大蒼角殿(bowiea volubilis,也叫博威花)、菟絲子、木耳菜、蝙蝠葛、蘿藦、北馬兜鈴、刺苞南蛇藤、獼猴桃、金魚花(mina lobata)等。左手性的則是少數,達爾文當年列出的11種左手性植物為:
    薯蕷屬tamus communis(dioscoreaceae);
    南五味子科sphaerostemma marmoratum(shizandraceae);
    蓼科蓼屬(polygonum dumetorum);
    白丹花科白丹花屬(plumbago rosea);
    馬鞭草科大青屬(clerodendron thomsonae);
    鴨嘴花屬的adhadota cydonaefolia;
    茜草科的loasa aurantiaca;
    茜草科的scyphanthus elegans;
    金雞納屬siphomeris 或 lecontea;
    馬內蒂屬的manettia bicolor;
    忍冬屬的lonicera brachypoda(caprifoliaceae)。
    《生命的曲線》(the curves of life)一書作者庫克(t. a. cook),當年曾為英國皇家植物園丘園鑒定標本。在收集到的24種攀緣植物中,他發現只有6種表現左手性:
    蓼屬的polygonum baldschuanicum (烏茲別克的布哈拉);
    木蘭科南五味子屬的kadsura chinensis (中國);
    桑科葎草屬的humulus lupulus,即啤酒花;
    忍冬屬的honeysckle;
    亂子草屬的muhlenbeckia chilensis (智利);
    喇叭其藤(lapageria rosea)(智利)。
    在中國,筆者本人觀察到的具有左手性的植物也有一些,如:
    木蘭科的五味子schisandra chinensis,見于吉林;
    桑科的啤酒花humulus lupulus,見于保定;
    桑科的葎草humulus scandens ,見于華北、東北;
    忍冬科的金銀花lonicera japonica,見于北京、東北;
    薯蕷科穿龍薯蕷dioscorea nipponica,見于東北;
    蓼科的何首烏polygonum multiflorum,見于北京中國醫學科學院藥用植物園;
    還有下文將提到的一種紫藤。在北京、昆明和西雙版納,筆者還見過幾種不知道名字的草本和木本左手性植物。筆者從小就注意觀察植物的手性,總結起來看,左手性的植物確實較少。

    手性與種屬劃分
    有一段時間,筆者一直堅信一種植物(指生物學上的“種”)只能有一種手性,或者左手性或者右手性(當然還有沒有手性的)。除開唇形科植物和兜蘭等同一植物左右對稱的情況不算,不大可能一個物種的攀緣或者纏繞莖蔓生長在一種環境中為左手性,在另外一種環境中卻為右手性。根據是,植物表觀的手性特征是整體特性,它必然由植物體內部微觀結構和性質所控制,特別是有可能是基因控制的。對于一種特定的物種,植物內部的組織結構是差不多的,不可能導致完全不同的宏觀外表結構上的差異。當然這只是一種猜測,可能對,也可能被證偽。筆者也曾問過幾位從事生物學工作的朋友,他們也確認手性是區分物種的重要標志,一個物種一般不可能具有兩種互成鏡像的手性。
    達爾文曾記錄過一種頻繁雙向旋轉的植物有齒鈕扣花(hibbertia dentata),同一種植物時而具有左手性時而具有右手性。不過,這能否算得上一種特殊類型,還不能確定,因為有些沒有手性的攀緣植物隨機地往上爬,時左時右,與達爾文說的情況很難區分。
    《長白山植物藥志》中畫有一幅菟絲子(cuscuta japonica)的圖,既有左手性又有右手性。筆者懷疑畫得不對,經多次野外核對,見到的菟絲子只有右手性,沒有發現左手性。可以初步斷定畫錯了。還有某兒童百科全書,畫了作為蔬菜的蕓豆攀緣莖,畫得也很隨意,有兩種手性,也可以判定畫錯了。另外還見到中國科學院植物園冀朝禎繪制的長瓣兜蘭(paphiopedilum dianthum tang et wang),兩側瓣的卷曲方向似乎也是隨意畫上的:有一枝全畫成了左手性,另一枝全畫成了右手性,這就違背了兜蘭每朵花自身的左右對稱性。
    這說明即使在植物學界,手性在描述植物外在特征時,也沒有得到應有的重視。翻翻各種植物教材和植物手冊,很少有在講植物的莖蔓時或者描述某種植物時,專門指出它的手性特征,一般只說“藤本纏繞”,實際上缺少了一項重要的信息。周云龍主編的《植物生物學》(1999年版)一書,只在“莖的生長習性與分枝”中提到莖的幾種形式,也沒講手性纏繞問題。《中國植物志》是個例外。
    筆者早就注意到中國極常見的豆科植物紫藤的莖蔓是右手性的。西安、保定、北京大學校內、中山公園內及北京西三旗育新花園內的紫藤,無一例外都是右手性的,從粗壯的根部粗藤到細小的新枝都呈右手螺旋生長。這種叫(中國)紫藤(w. sinensis)。
    但在一次不經意間,筆者見到一株紫藤的小細枝竟然以左手螺旋纏繞在一起,而且全株紫藤各個部分無一例外都是左手性的。不遠處另一棵紫藤也是如此。這是筆者第一次見到紫藤可以具有左手性。后來在香山中科院植物園(南園)中又發現兩棵左手性的紫藤,此園中其他紫藤仍然是右手性的。這種左手性的紫藤叫多花紫藤(wisteria floribunda),原產于日本。它的外形特點是:奇數羽狀復葉,小葉13~19片(6~9對)。在中國科學院藥用植物園中,也發現許多左手性的紫藤。這似乎意味著筆者以前的猜測被證偽了。筆者猜想,紫藤屬(wisteria nutt.)可能要分出不同的種或者亞種。

    TAG: 手性

    aa_tang的個人空間aa_tang發布于2008-10-04 14:49:37
    回復 #1 aa_tang 的帖子
    續上
    可惜筆者很晚才讀到《中國植物志》。《中國植物志》第40卷講紫藤屬時,給出“紫藤屬分種檢索表”,首先便以莖左旋和莖右旋為分類特征,這在其他植物志中很少見。左手性的紫藤外形也不同于右手性的紫藤,它的花上下幾乎同時開放,奇數羽狀復葉,小葉9~13片(4~6對)。最常見的種名就叫紫藤(w. sinensis),另外還有短梗紫藤(W. brevidentata)、藤羅(w. villosa)和白花紫藤(w. venusta)。現在看來,在紫藤屬中,確實存在具有不同手性的物種——這種現象是少見的。庫克曾說:“同一屬中的兩種植物,方向相反的旋轉也屬罕見。”
    那么到底是左手性的紫藤多還是右手性的紫藤多呢?科學哲學中經典的“歸納問題”出現了。由于受個人經驗的限制,在局部上可能高估某一種手性的紫藤的數量,人們猜測的命題邏輯上總是可錯的。庫克又說:“根據目前為止所進行的觀察,雖然在攀緣植物中右旋的數量大于左旋,但如果有足夠多的標本得到鑒定,也可能產生相反的結論。為什么會有這樣的差別,原因尚不清楚。”
    植物的宏觀手性特征意味著什么?人們的確還不清楚。手性對稱是一種基本的對稱性質,它在大自然中具有極其重要的作用,現在已經揭示手性在許多領域扮演重要角色,它不大可能在有著大量實例的植物界是個例外。但這個命題仍然還是個基于表面形態觀察的猜測,雖然《中國植物志》的紫藤分類法也采用了手性依據。現在紫藤越來越多地被用于園林設計,關于紫藤莖更豐富和更深入的觀察和研究,也許可以給予人們關于手性特征的一些啟示。
    可以設想以下幾個有趣的實驗。
    檢驗紫藤屬中兩種不同手性的紫藤能否配育:把一個的雄蕊摘除,用另一個的雄蕊給它授粉,看它們之間能否結出種子。還可以用嫁接的辦法試驗。
    設計一個轉動平臺,在人工非慣性系中觀察植物生長中手性是否發生改變。可以猜測,植物莖蔓的纏繞與最初科里奧利力(coriolis force)的長期作用有關,后來的植物繼承了先輩的手性。
    研究手性是否帶有植物地理起源的信息,特別是能否利用它追蹤古代植物是從哪個古大陸上來的,這些大概屬于生物物理和地質古生物學的范圍了。左手性的紫藤原生長在中國,而右手性的紫藤原生長在日本,在大陸漂移前和漂移過程中它們的所在地是怎樣的?
    植物手性特征與光學活性(optical activity)有關,在生物學中非常重要,進化生物學、生物化學和生物物理學都在研究這種奇特的現象。這里面的對稱與對稱破缺是如何發生和演化的?為什么地球生命體中的氨基酸分子都是L構型的(只有一種氨基酸沒有手性)、組成核酸的核糖和脫氧核糖分子都是D構型的?這些問題都沒有得到完全回答。
    巴斯德曾說,“生命向我們顯示的乃是宇宙不對稱的功能。宇宙是不對稱的,生命受不對稱作用支配。”數學家外爾卻說:“但是不對稱很少是僅僅由于對稱的不存在。”其實,宇宙中對稱與不對稱總是纏繞在一起的,兩者同時存在,但都不是絕對的。一個層次上的對稱可能是另外一個層次上非對稱的根源,反之亦然。只要稍稍留心觀察大自然中千姿百態的生物,這些就不再是抽象的辯證法了。不過,科學不會停留在對表面現象的贊嘆,最終會深入下去,找到具體的、定量的對應關系。
    植物星球vvyouttjean發布于2008-10-22 16:06:46
    “手性”有趣的話題,了解下。
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