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    哪些物質具有芳香性?

    2022.5.13

    現代芳香族是指碳氫化合物分子中至少含有一個帶離域鍵的苯環,具有與開鏈化合物或脂環烴不同的獨特性質(稱芳香性,aromaticity)的一類有化合物。如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最簡單、最典型的代表。它們容易發生親電取代反應、對熱比較穩定,主要來自石油和煤焦油。

    有些分子中雖然不含苯環但也具有與苯相似的芳香性的化合物,稱為非苯芳香化合物,如草鹽、薁等。分子中含有苯環的有機化合物叫做芳香族化合物。它包括芳香烴及其衍生物,如鹵代芳香烴、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸、類固醇等? 。

    最初是指分子中含有苯環的化合物。19世紀中葉,化學工作者發現有相當多的有機化合物具有一些特別的性質,它們的分子式中氫原子與碳原子之比往往小于1,但是它們的化學性質卻不像一般的不飽和化合物。例如它們不容易起加成反應而容易起取代反應,這些化合物中許多有芳香氣味,有些是從香料中提取出來的,因此當時稱它們為芳香族化合物。后來發現芳香族化合物是苯分子中一個或多個氫原子被其他原子或原子團取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通過兩個或兩個以上的碳原子并連起來的多環體系,它們也屬于芳香族化合物,如萘和蒽等。20世紀30年代以后,芳香族化合物的含義又有了進一步的發展。有些化合物不含苯環,但具有芳香族化合物的某些性質,例如:酚酮、二茂鐵等都能發生取代反應,這些化合物是非苯芳香族化合物。

    其它的化合物可以根據休克爾規則來判斷是否具有芳香性。具體表述是對完全共軛的、單環的、平面多雙鍵物質來說,具有(4n+2)個離域π電子(這里n是大于或等于零的整數)的分子,可能具有特殊芳香穩定性。因而象吡啶等雜環物質都是具有芳香性的。它們的衍生物也都是芳香族化合物。


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