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    有機反應的類型介紹

    2022.6.23

    1 有機反應是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。根據共價鍵的斷裂方式的不同,可以把有機反應分為自由基型、離子型和協同反應。

    共價鍵的斷裂方式有兩種。一種是成鍵的一對電子平均分給兩個成鍵的原子或基團,這種斷裂方式稱均裂(homolysis)。均裂一般在光或熱的作用下發生。均裂產生的未成對電子的原子或基團.稱為自由基(或游離基)。

    另一種斷裂方式是成鍵的一對電子完全為成鍵原子中的一個原子或基團所占有,形成正、負離子,這種斷裂方式稱為異裂(heterolysis)。酸、堿或極性溶劑有利于共價鍵的異裂。當成鍵兩原子之一是碳原子時,異裂既可生成碳正離子.電可以生成碳負離子。自由基、碳正離子和碳負離子都是在反應過程中暫時存在的活性中間體。在有機反應中,根據生成的中間體的不同,將反應分為自由基型反應和離子型反應。通過共價鍵均裂生成自由基中間體的反應.稱為自由基型反應;通過共價鍵異裂生成碳正離子或碳負離子中間體而進行的反應稱為離子型反應。離子型反應又根據試劑的類型不同.分為親核反應和親電反應兩大類型。由親核試劑進攻而發生的反應,叫做親核反應;由親電試劑進攻而發生的反應.叫做親電反應。在這兩大類型反應中.又根據反應進行的方式分為取代反應、加成反應、消除反應等,分別稱為親核取代、親核加成、親電取代、親電加成、親核消除和親電消除等。

    還有一類反應。反應過程中舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行.無活性中間體生成.這類反應稱為協同反應 。

    2 a 取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團代替的反應。包含的小類型和發生反應的有機物類別如下:

    鹵代:烷烴、環烷烴、苯及其同系物、酚類、醇類(與鹵化氫)等。

    硝化:苯及其同系物、酚類等,一般是含有苯環的物質。

    酯化:酸(無機含氧酸或羧酸)與醇生成酯和水的反應。

    水解:酯類(醇酯和酚酯)、鹵代烴、糖類、二肽、多肽、蛋白質的水解等。

    其他:醇之間脫水成醚、羧酸之間脫水成酸酐等。

    b 加成反應:有機分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應。加而成之,類似化合反應。

    不飽和碳原子:該碳原子所連的原子或原子團少于4個,不一定是碳碳雙鍵或碳碳 叁鍵。

    (1)含-C=C-、-C、--的物質:可與H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能團的物質。

    (2)醛基、酮類中的碳氧雙鍵:可與H2等加成。

    (3)苯及其同系物、含苯環的物質:可與H2等加成苯環。

    c 消去反應:有機物在適當的條件下,從一個分子脫去一個小分子(如水、HX等),而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應。 特點:脫去小分子后,有不飽和碳原子生成。

    d 氧化反應、還原反應

    氧化反應:有機物加氧或去氫的反應。

    (1)醇的氧化:R-CH2OH 機物加-CHO 去氫氧化

    (2)醛的氧化:2R-CHO 化:機-COOH 加氧氧化

    (3)有機物的燃燒、使酸性KMnO4褪色(含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質、苯的同系物等)的反應。

    (4)醛類及其含醛基的有機物與新制Cu(OH)2、銀氨溶液的反應。

    (5)苯酚在空氣中放置轉化為粉紅色物質。

    還原反應:指有機物加氫或去氧的反應。

    (1)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。

    e 聚合反應:由小分子生成高分子的反應。

    (1)加聚反應:由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。


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