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第二十章　脂類和甾族化合物

在人體和動植物組織成分中，含有油脂和類脂，它們總稱為脂類。油脂（脂肪和油）是甘油和高級脂肪酸生成的酯。類脂是構造或理化性質類似油脂的物質，主要包括磷脂、糖脂、蠟和甾族化合物。脂類化合物的共同特征是：難溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有機溶劑；都能被生物體所利用，是構成生物體的重要成分。

脂類在生理上具有非常重要的意義。脂肪在體內氧化時放出大量熱量，作為能源的儲備物；它在臟器周圍能保護內臟免受外力撞傷；在皮下有保溫作用。脂肪還是維生素A，D，E和K等許多活性物質的良好溶劑。類脂是組織細胞的重要成分，它們在細胞內和蛋白質結合在一起形成脂蛋白，構成細胞的各種膜，如細胞膜和線粒體膜等。

甾族化合物是一類重要的天然產物，廣泛地存在于動植物組織中。例如存在于動物體內的膽甾醇、膽汁酸、維生素D、腎上腺皮質激素和性激素；存在于植物中的強心苷和甾族生物堿等。它們在生理活動中都起著十分重要的作用。

第一節　油脂

一、油脂的組成

油脂是油和脂肪的總稱，習慣上把在常溫下為液體的叫做油，為固體的叫做脂肪。從化學構造來看，它們都是高級脂肪酸甘油酯。

組成油脂的脂肪酸，已知的約有50多種。常見的高級脂肪酸見表20-1。

表20-1 組成常見油脂的重要脂肪酸

　類別 名稱 構造式 泡和脂肪酸 月桂酸（十二烷酸） CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻（十四烷酸） CH3(CH2)12COOH 棕櫚酸（十六烷酸、軟脂酸） CH 3 (CH 2 ) 14 COOH 硬脂酸（十八烷酸） CH 3 (CH 2 ) 16 COOH 二十四烷酸 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH 不飽和脂肪酸 棕櫚油酸（9-十六碳烯酸） CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 油酸（9-十八碳?酸） CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 蓖麻油酸（12-羥基-9-十八碳烯酸） CH 3 (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 亞油酸（9,12-十八碳二烯酸） CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH γ-亞油酸（6,9,12-十八碳三烯酸） CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 4 COOH 亞麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸） CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH 桐油酸（9,11,13-十八碳三烯酸） CH 3 (CH 2 ) 3 (CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） CH 3 (CH2) 3 (CH 2 CH=CH) 4 (CH 2 ) 3 COOH 神經酸（15-二十四碳烯酸） CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 13 COOH

組成油脂的天然脂肪酸的共同特點是：（1）絕大多數是含偶數碳原子的直鏈羧酸，其中以C16和C18為多；（2）大多數含有一個、兩個或三個雙鍵，基中以C18不飽和酸為主；（3）幾乎所有的不飽和脂肪酸都是順式構型。

多數脂肪酸在人體中內都能合成，只有亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等多雙鍵的不飽和脂肪酸，它們不能在人體內合成，必須由食物供給，故稱為必需脂肪酸。

在油脂分子中，若三個脂肪酸部分是相同的，稱為單甘油酯（簡單三酰甘油）；若不同則叫做混甘油酯（混合三酰甘油）。

甘油酯命名時將脂肪酸名稱放在前面，甘油的名稱放在后面，叫做某酸甘油酯（或某脂酰甘油）。如果是混合甘油酯，則需用α，α`和β分別表明脂肪酸的位次。例如：

天然油脂是各種混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸組成列于表20-2。

表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸組成

脂肪或油 脂肪酸（質量百分數） 月桂酸 肉豆蔻酸 棕櫚酸 硬脂酸 油酸 亞油酸 亞麻酸 豬油 ? 1～2 25～30 12～16 40～50 5～10 1 奶油① 2～5 8～14 25～30 9～12 25～35 2～5 ? 牛油 ? 3～5 25～30 20～30 40～50 1～5 ? 椰子油② 45～48 16～18 8～10 2～4 5～8 1～2 ? 橄欖油 ? ? 8～16 2～3 70～85 5～15 ? 豆油 ? ? 10 3 25～30 50～55 4～8 棉子油 ? 1 20～25 1～2 20～30 45～50 ? 紅花油 ? ? 6 3 13～15 75～78 ? 亞麻子油 ? ? ? ? 20～35 15～25 40～60 ?

① 也含3%-4%丁酸和C6，C8和C10酸各1%-3%

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② C8和C10酸各含水5%-9%

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二、油脂的性質

（一）物理性質

純凈的油脂是無色、無臭、無味的。但是一般油脂，尤其是植物油，有的帶有香味或特殊的氣味，并且有色。這是因為天然油脂中往往溶有維生素和色素之故。油脂比水輕，相對密度在0.9-0.95之間。難溶于水，易溶于有機溶劑，如熱乙醇，乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等，可以利用這些溶劑從動植物組織中提取油脂。因為油脂是混合物，所以沒有恒定的熔點和沸點。

（二）化學性質

1．水解和皂化

一切油脂都能在酸、堿或酶（如胰脂酶）的作用下發生水解反應。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。

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