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第二節　類脂

一、磷脂

磷脂是含磷的類脂化合物，廣泛地分布在動植物中，是細胞原生質的固定組成成分。磷脂主要存在于腦、神經組織、骨髓、心、肝及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆中都含有豐富的磷脂。最常見的磷脂是磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺和神經鞘磷脂。它們的構造與油脂相似，但組成較為復雜。它們的水解產物有醇（甘油或其它醇）、脂肪酸、磷酸和含氮的有機堿。

（一）磷脂酰膽堿（卵磷脂）

純的磷脂酰膽堿是吸水性的白色蠟狀物，在空氣中由于不飽和脂肪酸的氧化而變為黃色或棕色。磷脂酰膽堿不溶于水及丙酮，易溶于乙醚、乙醇及氯仿中。磷脂酰膽堿在腦、神經組織、肝臟、腎上腺及紅細胞中含量較多，蛋黃中含量特多（約占8%-10%），所以叫做卵磷脂。

磷脂酰膽堿根據磷酸與甘油連接位置的不同，有α-及β-兩種異構體，自然界的磷脂酰膽堿是α型的。磷酯酰膽堿中與磷酸相結合的含氮有機堿是膽堿。磷脂酰膽堿分子中，甘油部分的β碳原子是手性碳原子，因而有D型和L型兩種構型。自然界存在的是L型的。

自然界的磷脂酰膽堿是幾種磷脂酰膽堿的混合物，主要是組分中的脂肪酸不同，經水解后得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿。常見于磷脂酰膽堿中的脂肪酸有棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸及花物四烯酸等。某些毒蛇的毒汁中含有一種磷脂酶，能使β位脂肪酰基水解脫落，生成溶血磷脂酰膽堿，從而破壞了細胞膜，引起溶血。

（二）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）

磷脂酰乙醇胺在腦組織中含量甚多，故又稱腦磷脂。它和磷脂酰膽堿并存于機體各組織及器官中，它的構造和理化性質均與磷脂酰膽堿相似，只是在磷脂酰乙醇胺中，與磷酸結合的是膽胺（HO=CH2-CH2-NH2）。

磷脂酰乙醇胺性質與磷脂酰膽堿相似，也不穩定，易吸收水分，在空氣中氧化成棕黑色。磷脂酰乙醇胺能溶于乙醚，但難溶于乙醇，這是與磷脂酰膽堿在溶解性方面的不同點。

　　磷脂酰乙醇胺與血液凝固有關。凝血激酶是由磷脂酰乙醇胺與 蛋白質組 成的，它存在于血小板內，能促使血液凝固。

（三）神經鞘磷脂（鞘磷脂）

腦和神經組織中含有大量的鞘磷脂，脾、肝及其它組織中含量較少。鞘磷脂的組成和結構與磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺不同，其分子中不含甘油部分，而是含有一個長鏈的不飽醇――鞘氨醇。1mol鞘磷脂完全水解后，可得到鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和膽堿各1mol。

鞘磷脂分子中的脂肪酸連接在鞘氨醇的氨基上，磷酸以酯的形式與鞘氨醇及膽堿相結合。

鞘磷脂是無色晶體，在光的作用下或在空氣中不易氧化，比較穩定，不溶于丙酮及乙醚，而溶于熱乙醇中。

二、糖脂

糖脂是細胞結構包括神經髓鞘的組成部分，也是構成血型物質及細胞抗原的重要組分。重要的糖脂有腦苷脂、神經節苷脂等。腦苷脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的類脂，其構造如下：腦苷脂

腦苷脂為白色蠟狀物，溶于熱乙醇、丙酮和苯中，不溶于乙醚，冷的乙醇和丙酮中。

三、甾族化合物

甾族化合物是一類廣泛存在于動植物體內的天然有機化合物，如膽甾醇、膽汁酸、維生素D、腎上腺皮質激素及性激素等。許多甾族化合物具有重要的生理作用。

（一）甾族化合物的結構

甾族化合物都含有一個由四個環組成的基本骨架，即由三個六元環的一個五元環稠合的17碳結構。這個骨架是甾族化合物的母核，即環戊烷多氫菲。四個環用字母A，b ，C和D表示，并將17個碳原子按特定順序編號。

大多數甾族化合物在環戊烷多氫菲的母核上還有三個側鏈，它們分別連在C-10，C-13和C-17的碳原子上。

在C-10和C-13上常是甲基（有時是-CHO或-CH2OH），叫做角甲基，這兩個甲基的碳原子分別標為C-19及C-18；C-17上連接的是較長的碳鏈、含氧原子團或其它原子團。這三個原子團都在環平面的上方故用實線表示。環上若有其它取代基，則它們在空間有兩種取向。環上的取代基與角甲基取向相同的（即在環平面的上方），稱為β構型，用實線表示；如環上取代基與角甲基取向相反（即在環平面的下方），則稱為α構型，用虛線表示。

（二）重要的甾族化合物

1． 甾醇類

甾醇是甾環上連有醇羥基的固態物質，故又叫做固醇。從化學結構上看，甾醇是一類飽和的或不飽和的仲醇，C-3上的羥基都是β型的，它們常以游離狀態或高級脂肪酸酯的形式存在于動植物體內。

（1）膽甾醇膽甾醇是從膽石中發現的固體狀醇，故又稱膽固醇。存在于人體的各組織中。

膽甾醇

膽甾醇的結構特點是C-3上有一個β-構型的羥基，C-5和C-6之間有一個雙鍵，C-17上有一個含8個碳原子的烴基側鏈。

膽甾醇為無色或略帶黃色的蠟狀物，熔點148℃，難溶于水，易溶于有機溶劑。

在體內膽甾族C-3上-OH常與脂肪酸結合成膽甾醇脂。

人體中的膽甾醇一部分從食物中攝取，一部分由體內組織細胞自己合成。當人體內膽甾醇代謝發生障礙時，血液中膽甾醇的含量就會增多，并從血清中析出，引起血管變窄，降低血液流速，造成 高血壓 、動脈硬化；在膽汁液中，若有膽甾醇沉積，則形成膽石。

（2）7-脫氫膽甾醇 7-脫氫膽甾醇也是一種動物甾醇，存在于人體皮膚中。當受到紫外線照射時，它的B環打開轉變為維生素D3。

7-脫氫膽醇　　　　　　　　　　　　維生素D 3 　

因此，多曬太陽是獲得維生素D3的最簡單方法。

　　（3）麥角甾醇麥角甾醇存在于 酵母 及某些植物中，屬于植物甾醇，和7-脫氫膽甾醇比較，它在C-17的側鏈上多一個甲基和一個雙鍵。在紫外線照射下，它的B環打開生成維生素D2。

麥角甾醇　　　 　　　　維生素D 2

維生素D也叫抗佝僂病維生素，因為缺乏時，兒童會得佝僂病，成人則患軟骨癥。因此，兒童需要多服用一些維生素D，同時需要多曬太陽。維生素D廣泛存在于動物體中，含量最多的是脂肪豐富的魚類肝臟；也存在于牛乳、蛋黃中等。

維生素D包括幾種生理作用相同的物質，其中以維生素D2和-D3的作用最強，由于維生素D能促進腸道對鈣、磷的吸收，使血液中鈣、磷濃度增加，有利于鈣、磷沉著，所以能防治佝僂病和軟骨病。維生素D是脂溶性維生素，對熱和空氣中的氧都比較穩定。

2．膽甾酸

在人和動物的膽汁中，含有幾種結構與膽甾醇類似的酸，稱為膽甾酸。例如膽酸和脫氧膽酸。

它們的結構 特征是：C-17上的側鏈較短，只有五個碳原子，末端有一個羧基；膽酸的C-3、C-7和C-12上的羥基為α構型，用虛線表示，和膽酸相比較，脫氧膽酸只是在C-7上少一個氧原子；它們的環上都無雙鍵